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Die kühle Frische von Menthol

Mit dem innovativen BASF-Verfahren lässt sich das beliebteste Aroma der Welt ressourceneffizient herstellen

mint and chewing gum
Frischer Geschmack und Kühleffekt: Der weltweit meistverkaufte Aromastoff Menthol ist in unzähligen Produkten des Alltags zu finden.

Menthol ist der Inbegriff von Frische. Ob in Zahnpasta, Kaugummi oder Bonbons, der minzige Geschmack des weltweit meistverkauften Aromastoffs ist in unzähligen Produkten unseres Alltags zu finden. Seine Beliebtheit verdankt Menthol aber nicht nur seinem frischen Geschmack, sondern auch dem kühlenden Effekt, den es auf Haut und Schleimhaut hat. Deshalb wird es gerne für Pharma- und Kosmetikprodukte wie Deos und Duschgels oder kühlende Salben und Inhalationen genutzt. Schon jetzt übersteigt die weltweite Nachfrage, 25.000 bis 30.000 Tonnen pro Jahr, die verfügbare Menge - und nimmt weiter zu, weil immer mehr neue Produkte Menthol enthalten. Die BASF wird im Sommer 2012 die weltweit größte Produktionsanlage für naturidentisches Menthol in Betrieb nehmen. Durch ein ganz neues Verfahren kann es zuverlässig und in konstant guter Qualität hergestellt werden.

Reines Menthol wurde ursprünglich aus der Ackerminze (botanisch: Mentha arvensis) gewonnen. Doch die pflanzliche Erzeugung hat Nachteile: Ernteerträge und Produktqualität können beispielsweise durch Witterungseinflüsse schwanken und so zu Lieferengpässen führen.

menthol plant
Im Ludwigshafener Stammwerk der BASF geht die neue Produktionsanlage für L-Menthol im Sommer 2012 in Betrieb. Aus dem Ausgangsstoff Citral wird hier L-Menthol in einer Reinheit von mindestens 99,7 Prozent produziert.

Bereits seit 1973 wird Menthol auch synthetisch hergestellt. Chemisch betrachtet handelt es sich um einen ringförmigen Kohlenwasserstoff mit einer Alkoholgruppe, der bei Raumtemperatur in fester, farbloser Form vorliegt. Aber auch die bisherigen chemischen Produktionsverfahren bergen Nachteile: Entweder es handelt sich dabei um sehr aufwendige, vielstufige Synthesen oder es entsteht nicht nur das erwünschte, natürlich vorkommende L-Menthol, sondern die gleiche Menge eines Nebenprodukts namens D-Menthol, das je nach Anwendung mit viel Aufwand aus der Mischung entfernt werden muss. L- und D-Menthol sind Varianten desselben Moleküls, jedoch spiegelbildlich zueinander aufgebaut, vergleichbar mit der rechten und der linken Hand. Fachleute nennen solche Moleküle "Enantiomere". Der unterschiedliche Aufbau hat zur Folge, dass L- und D-Menthol daher im Körper verschieden wirken. D-Menthol besitzt zum Beispiel eine geringere Kühlwirkung. Eine Mischung beider Varianten, sogenanntes DL-Menthol, wird vorwiegend in solchen Produkten benötigt, bei denen die Kühlwirkung nicht im Vordergrund steht, wie zum Beispiel in bestimmten Geschmacksstoffen.

BASF hat nun ein neues Verfahren auf der Basis der Aromachemikalie Citral entwickelt, die bereits im BASF-Verbund produziert wird. "Einer der Schlüsselschritte bei dem neuen Verfahren ist die sogenannte asymmetrische Hydrierung", erläutert der BASF-Forscher  Dr. Rocco Paciello. "Dafür haben wir ein spezielles, hocheffizientes Katalysatorsystem entwickelt, das dafür sorgt, dass aus dem Citral hauptsächlich nur ein bestimmtes Enantiomer entsteht." Aus diesem Zwischenprodukt wird anschließend in zwei weiteren Syntheseschritten das L-Menthol hergestellt. Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens: Es handelt sich um einen kontinuierlichen Prozess, bei dem ständig Stoffe zu- und abgeführt werden, also keine Ausfallzeiten entstehen. Das spart nicht nur Zeit, sondern ist auch ressourceneffizienter, da mit der gleichen Menge an Ausgangsstoffen mehr L-Menthol in einer Reinheit von mindestens 99,7 Prozent produziert werden kann.

Im Sommer 2012 wird im Ludwigshafener Stammwerk der BASF der Betrieb der neuen Produktionsanlage für L-Menthol aufgenommen, um die hohe globale Nachfrage, die sich allein über die pflanzliche Herstellung nicht mehr ausreichend bedienen lässt, decken zu können. Für Givaudan, den weltweit größten Hersteller von Aromen und Duftstoffen, der zahlreiche Kosmetik- und Lebensmittelproduzenten beliefert, ist sowohl die Liefersicherheit als auch die Qualität des Menthols von entscheidender Bedeutung: "Menthol ist wahrscheinlich der wichtigste Aromastoff in Mundpflege-Produkten. Er ist in fast allen Zahnpasten, Mundwässern und anderen Mundpflegemitteln enthalten und sorgt für frischen Atem und ein sauberes Mundgefühl", erläutert Clare Collett-Williams, Head of Oral Care bei Givaudan UK Ltd. "Für uns ist absolut entscheidend, dass Menthol immer in ausreichender Menge und gleichbleibend hoher Qualität zur Verfügung steht", betont Collet-Williams. Mit dem neuen Produktionsverfahren der BASF soll genau das erreicht werden: hochreines, naturidentisches Menthol in ausreichender Menge, nicht nur für Zahn- und Mundpflegeprodukte, sondern beispielsweise auch für Parfüms, Erkältungssalben oder sogar Grillsaucen.

Die Infobox

So funktioniert der Geschmackssinn

Was üblicherweise als der "Geschmack" einer Speise bezeichnet wird, ist eigentlich ein Zusammenspiel von Geschmacks- und Geruchssinn. Im Mund, also auf der Zunge und in  der Mundschleimhaut, werden fünf bis sechs einfache Grundeigenschaften des Geschmacks wahrgenommen: Süß, salzig, sauer und bitter sind davon die bekanntesten. Ebenfalls nachgewiesen sind Rezeptoren für "Umami" (japan. würzig, herzhaft), die auf das Glutamat, z. B. in Fleisch, Sojasauce oder Käse, ansprechen. Wissenschaftlich noch umstritten ist die Existenz eines eigenen Rezeptortyps für Fetthaltiges.

Für komplexe Geschmackseindrücke spielt jedoch der Geruchssinn die entscheidende Rolle. Beim Essen steigen die flüchtigen Aromen über den Rachen in die Nasenhöhle auf, wo sie von den Riechzellen registriert werden. Diese bestehen aus 400 Rezeptortypen, mit denen Menschen etwa 10.000 Gerüche unterscheiden können. Geruchs- und Geschmacksreize werden auf getrennten Wegen ins Gehirn geleitet, wo sie schließlich zum sensorischen Gesamteindruck einer Speise zusammengefügt werden. Ist die Geruchswahrnehmung gestört, wie z. B. bei einem Schnupfen, schmeckt das Essen fad, weil die wichtigsten sensorischen Reize fehlen.

So entsteht der kühlende Effekt von Menthol

Menthol löst auf der Haut und auf Schleimhäuten eine Empfindung von Kühle aus. Deswegen fühlt sich der Mund nach dem Zähneputzen oder die Haut nach einer Dusche mit mentholhaltigem Duschgel angenehm frisch an. Das Kältegefühl wird erzeugt, weil Menthol an Thermorezeptoren in der Haut oder den Schleimhäuten andockt. Diese Thermorezeptoren sind entweder auf Kälte oder Wärme spezialisiert und registrieren die Umgebungstemperatur.

Bindet Menthol an einen Kälterezeptor, erhöht es dort die intrazelluläre Calciumkonzentration und löst den gleichen Nervenreiz aus wie z. B. der Kontakt mit kaltem Wasser. Der Körper empfindet folglich Kühle. Andere Aromastoffe können auch Wärmerezeptoren aktivieren. Bestes Beispiel dafür ist das Capsaicin, der scharfe Inhaltsstoff von Paprika- und Chilischoten. Es bindet an einen Wärmerezeptor in der Schleimhaut und löst dadurch ein Hitzegefühl aus. Deshalb kann man durch ein scharfes (engl. hot) Essen heftige Schweißausbrüche bekommen.

Die kühle Frische von Menthol

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